今年三月,联赛杯决赛前夕,伊萨克还曾公开表示对纽卡斯尔联的忠诚,称自己拥有想要的一切,并无离队打算。然而,据俱乐部内部消息称,自球队捧杯后,这名前锋的态度明显变得疏离和沉默。训练中缺乏专注与投入,有观点认为,伊萨克的内心已然完成在纽卡斯尔的目标,心态悄然生变。

进入四月,一些高层观察到伊萨克的表现似乎并不希望球队闯入欧冠,此举被认为是试图为未来可能的转会铺路,因为欧战资格将使解释离队变得更加困难。纽卡斯尔董事会因此开始权衡其去留,并对外喊出逾1.5亿英镑的要价,实为传递“非卖品”的信号。
五月末,《电讯报》首次披露伊萨克正考虑自己的未来,主教练埃迪-豪随后确认,球员于赛季结束前两周表达了离队愿望。尽管俱乐部无意出售,纽卡斯尔方面仍提出加薪续约并加入解约条款的条件,试图说服其再留一年。
六月,纽卡斯尔遭遇管理动荡。体育总监米切尔的突然离职加剧了俱乐部混乱,CEO达伦-伊尔斯因病缺席,埃迪-豪在引援工作中缺乏支持。球队在追求多名目标失败后,仍在寻找一名既能与伊萨克竞争又可胜任边路的前锋。部分高层认为,若有天价报价出现,考虑到球员意愿,出售或许难以避免。
七月中旬,纽卡斯尔被曝有意签下埃基蒂克。仅两天后,伊萨克方面便放出消息,称利物浦已提出1.2亿英镑的报价。尽管埃基蒂克的潜在加盟可能软化纽卡斯尔立场,但俱乐部坚称所有行动均以留住伊萨克为目标。与此同时,埃迪-豪选择与球员保持距离,将沟通任务交由董事会,以维护双方关系。
意识到离队希望渺茫,伊萨克采取了更激烈的手段,以伤病为由退出季前赛,其经纪人与俱乐部关系急剧恶化,甚至传出若无法转会将拒绝出战的威胁。在球队前往亚洲之行期间,伊萨克团队主动对外泄露离队意愿,被纽卡斯尔内部视为蓄意破坏行为,引发高层紧急会议。
混乱之中,纽卡斯尔方面质疑利物浦在整个夏季窗暗中操纵,怂恿伊萨克经纪人制造压力,试图以更低价格完成交易。尽管埃迪-豪与利物浦体育总监理查德-休斯私交甚笃,但他拒绝与之沟通。伊萨克还未经允许飞赴西班牙,与前东家皇家社会一同训练。
八月,伊萨克返回英国后与埃迪-豪会面,但坚持不再为球队效力,要求俱乐部放行。利物浦随后正式报价1.1亿英镑,遭纽卡斯尔迅速拒绝并撤回报价。尽管教练再次尝试沟通,敦促其回归备战新赛季,伊萨克仍予拒绝。
球员最终在社交媒体发表声明,指责俱乐部违背承诺,此举彻底激怒高层。纽卡斯尔否认曾有任何放行承诺,并在转会窗尾声加紧引援,以创队史纪录的6900万英镑签下沃尔特马德。由于伊萨克行为严重损害声誉并引发球迷不满,俱乐部所有者PIF最终设定1.3亿英镑的要价。经协商,伊萨克同意放弃200万英镑忠诚奖金,双方于周日深夜以1.28亿英镑达成转会协议。